第1章有机化学实验的一般知识1
11有机化学实验室规则1
12有机化学实验室的安全知识1
121实验室的安全守则2
122实验室事故的预防、处理和急救2
13有机化学实验预习、实验记录和实验报告的基本要求5
131实验记录本5
132实验预习5
133实验记录5
134实验报告的基本要求8
135总结讨论8
14有机化学实验常用仪器、实验装置及设备9
141玻璃仪器9
142金属用具12
143常用实验装置12
144仪器的选择14
145仪器的装配与拆卸14
146电器设备15
147其他设备17
15常用半微量有机化学实验制备仪器19
16常用玻璃器皿的洗涤和保养20
161玻璃器皿的洗涤20
162玻璃仪器的干燥20
163常用仪器的保养和清洗21
第2章有机化学实验基本操作22
21加热与冷却22
211加热与热源22
212冷却23
22干燥与干燥剂24
221基本原理24
222液态有机化合物的干燥24
223固体有机化合物的干燥27
224气体的干燥28
23塞子的钻孔和简单玻璃工操作28
231塞子的钻孔28
232简单玻璃工操作29
思考题31
24熔点的测定31
241基本原理32
242测定熔点的方法32
243注意事项36
思考题36
25沸点的测定37
251基本原理37
252测定沸点的方法37
253注意事项37
思考题38
26蒸馏38
261基本原理38
262蒸馏装置39
263蒸馏操作39
264注意事项40
265蒸馏操作练习41
思考题41
27分馏41
271分馏原理41
272影响分馏效率的因素43
273分馏装置43
274操作方法44
275分馏操作练习44
276注意事项44
思考题45
28共沸蒸馏45
281基本原理45
282共沸蒸馏装置46
29减压蒸馏46
291基本原理46
292减压蒸馏装置47
293减压蒸馏操作要点50
294注意事项50
思考题51
210水蒸气蒸馏51
2101基本原理51
2102馏出液组成的计算51
2103水蒸气蒸馏装置52
2104操作方法54
2105注意事项54
思考题54
211萃取54
2111基本原理55
2112操作方法56
思考题59
212重结晶59
2121基本原理59
2122操作方法59
2123重结晶提纯的操作练习62
2124注意事项63
思考题64
213升华65
2131基本原理65
2132实验操作65
214旋光度的测定66
2141旋光仪的结构67
2142旋光度的测定方法68
2143注意事项69
215折射率的测定69
2151基本原理69
2152阿贝(Abb)折射仪70
216色谱法72
2161柱色谱73
思考题77
2162薄层色谱77
思考题81
2163纸色谱81
217谱学分析技术81
2171红外光谱82
2172核磁共振谱87
第3章半微量有机化合物的合成实验91
31烷烃和烯烃的制备91
实验1甲烷的制备与性质91
思考题92
实验2乙烯的制备与性质92
思考题93
实验3环己烯的合成94
思考题94
32卤代烃的制备94
实验4溴乙烷的合成95
思考题95
实验5正溴丁烷的合成96
思考题97
实验62氯丁烷的合成97
思考题98
实验72甲基2氯丙烷的合成98
思考题98
33醚的制备98
实验8乙醚的合成99
思考题100
实验9正丁醚的合成100
思考题102
实验10苯乙醚的合成102
实验11β萘乙醚的合成103
34傅克反应104
实验12苯乙酮的合成106
实验13二苯甲酮（酰基化法）的合成107
实验14二苯甲酮（烷基化法）的合成109
实验152叔丁基对苯二酚的合成110
35酯化反应110
实验16乙酸乙酯的合成111
实验17乙酸正丁酯的合成112
实验18乙酸正戊酯的合成113
实验19乙酸异戊酯（香蕉油）的合成113
实验20苯甲酸乙酯的合成114
实验21乙酰水杨酸(阿司匹林)的合成115
实验22水杨酸甲酯（冬青油）的合成116
实验23五乙酸葡萄糖酯的合成118
36坎尼扎罗反应119
实验24呋喃甲酸和呋喃甲醇的合成119
实验25苯甲酸和苯甲醇的合成121
37缩合反应121
实验26肉桂酸的合成121
实验27乙酰乙酸乙酯的合成123
38氧化还原反应125
实验28环己酮的合成125
实验29己二酸的合成126
实验30苯甲酸的合成127
实验31对甲苯胺的合成127
实验32二苯甲醇的合成128
39重氮化反应129
实验33对氯甲苯的合成130
实验34甲基橙的合成132
310DielsAlder反应133
实验35环戊二烯与马来酸酐的反应133
实验36环戊二烯与对苯醌的反应135
实验37蒽与马来酸酐的反应136
311相转移催化反应136
实验387,7二氯二环［410］庚烷的合成137
实验39对甲苯硫代乙酸的合成138
312超声波辐射反应138
3121格氏反应138
实验40三苯甲醇的合成139
实验412甲基1苯基2丙醇的合成141
3122羟醛缩合反应142
实验42苯亚甲基苯乙酮的合成142
313鲁卡特反应143
实验43(±)α苯乙胺的合成143
314外消旋体的拆分144
实验44（±）α苯乙胺的拆分145
315光化学反应146
实验45苯频哪醇的合成147
实验46苯与马来酸酐的反应148
316有机电化学反应149
实验47碘仿的合成149
317天然产物的提取150
实验48从茶叶中提取咖啡因150
318金属有机化合物的制备152
实验49二茂铁的合成152
319维悌希（Wittig）反应153
实验50(E)1,2二苯乙烯的合成154
320霍夫曼酰胺降解反应156
实验51邻氨基苯甲酸的合成156
321多步合成157
3211以苯酚为原料的多步合成157
实验52苯氧乙酸的合成157
实验534碘苯氧乙酸的合成159
3212以甲苯为原料的多步合成160
实验54间硝基苯甲酸乙酯的合成160
3213以苯胺为原料的多步合成161
实验55乙酰苯胺的合成162
实验56对溴乙酰苯胺的合成163
实验57对溴苯胺的合成164
实验58对硝基乙酰苯胺的合成165
实验59对硝基苯胺的合成166
3214以对甲苯胺为原料的多步合成166
实验60对甲基N乙酰苯胺的合成167
实验61对氨基苯甲酸的合成167
3215以苯甲醛为原料的多步合成168
实验62安息香的合成168
实验63二苯基乙二酮的合成170
实验645，5二苯基乙内酰脲的合成171
实验65赤1,2二苯基1,2乙二醇的合成172
Chapter 3Semimicro Synthetic Experiment of Typical Organic Compounds173
31Preparation of alkanes and alkenes173
Experiment 1Preparation and propertiesof methane173
Experiment 2Preparation and properties of ethylene175
Experiment 3Preparation of cyclohexene 176
32Preparation of alkyl halides177
Experiment 4Preparation of ethyl bromide178
Experiment 5Preparation of nbutyl bromide 179
Experiment 6Preparation of 2chlorobutane(secbutyl chloride)181
Experiment 7Preparation of 2methyl2chloropropane(tbutyl chloride)183
33Preparation of ethers184
Experiment 8Preparation of diethyl ether184
Experiment 9Preparation of nbutyl ether186
Experiment 10Preparation of phenetole(ethyl phenolate)188
Experiment 11Preparation of βnaphthyl ethyl ether189
34The FriedelCrafts reaction191
Experiment 12Preparation of acetophenone193
Experiment 13Preparation of benzophenone(FriedelCrafts acylation method)195
Experiment 14Preparation of benzophenone(FriedelCrafts alkylation method)196
Experiment 15Preparation of 2tbutyl hydroquinone198
35Esterification reaction199
Experiment 16Preparation of ethyl acetate200
Experiment 17Preparation of nbutyl acetate201
Experiment 18Preparation of npentyl acetate(namyl acetate)202
Experiment 19preparation of isoamyl acetate(banana oil)203
Experiment 20Preparation of ethyl benzoate204
Experiment 21Preparation of acetylsalicylic acid(aspirin)205
Experiment 22Preparation of methyl salicylate (oil of wintergreen)207
Experiment 23Preparation of glucose pentaacetate209
36The Cannizzaro reaction210
Experiment 24Preparation of 2furoic acid and 2furancarbinol211
Experiment 25Preparation of benzoic acid and benzyl alcohol213
37Condensation reaction214
Experiment 26Preparation of cinnamic acid214
Experiment 27Preparation of ethyl acetoacetate216
38Oxidation and reduction reaction219
Experiment 28Preparation of cyclohexanone 219
Experiment 29Preparation of adipic acid220
Experiment 30Preparation of benzoic acid222
Experiment 31Preparation of ptoluidine223
Experiment 32Preparation of benzhydrol(diphenyl carbinol) 224
39Diazo reaction225
Experiment 33Preparation of pchlorotoluene226
Experiment 34Preparation of methyl orange229
310The DielsAlder reaction232
Experiment 35The DielsAlder reaction of cyclopentadiene with maleic anhydride232
Experiment 36The DielsAlder reaction of cyclopentadiene with　1,4benzoquinone233
Experiment 37The DielsAlder reaction of anthracene with maleic anhydride235
311Phasetransfer catalytic reaction236
Experiment 38Preparation of 7,7dichlorobicyclo ［410］ heptane(7，7dichloronocarane)236
Experiment 39Preparation of pmethyl phenylthioacetic acid 238
312Ultrasonic radiation reaction239
3121The Grignard reaction 239
Experiment 40Preparation of triphenylmethanol(triphenylcarbinol)239
Experiment 41Preparation of 2methyl1phenyl2propanol243
3122Aldol condensation reaction244
Experiment 42Preparation of benzalacetophenone244
313Leuckart Reaction245
Experiment 43Preparation of(±)αphenylethylamine246
314Resolution of racemic compound248
Experiment 44Resolution of(±)αphenylethylamine248
315Photochemical reaction250
Experiment 45Preparation of benzopinacol251
Experiment 46Addition of benzene to butenedioic anhydride(maleic anhydride)253
316Organic electrochemical reaction254
Experiment 47Preparation of iodoform254
317Isolation of natural product255
Experiment 48Isolation of caffeine from tea256
318Preparation of organometallic compound259
Experiment 49Preparation of ferrocene259
319The Wittig reaction261
Experiment 50Preparation of(E)1，2diphenylethene
(stilbene)262
320Hofmann degradation reaction264
Experiment 51Preparation of anthranilic acid(2aminobenzoic acid)264
321Multistep synthesis 266
3211The multistep synthesis of 4iodophenoxyacetic acid from phenol 266
Experiment 52Preparation of phenoxyacetic acid267
Experiment 53Preparation of 4iodophenoxyacetic acid268
3212The multostep synthesis of ethyl 3nitrobenzoate from toluene269
Experiment 54Preparation of ethyl 3nitrobenzoate269
3213The multistep synthesis of pbromoaniline and pnitroaniline from aniline270
Experiment 55Preparation of acetanilide271
Experiment 56Preparation of pbromoacetanilide272
Experiment 57Preparation of pbromoaniline273
Experiment 58Preparation of pnitroacetanilide274
Experiment 59Preparation of pnitroaniline276
3214The multostep synthesis of paminobenzoic acid from ptoluidine276
Experiment 60Preparation of Nacetylptoluidine277
Experiment 61Preparation of paminobenzoic acid278
3215The multistep synthesis of 5，5diphenylhydantion and erythro1，2diphenyl1，2ethandiol from benzaldehyde 279
Experiment 62Preparation of benzoin 279
Experiment 63Preparation of benzil281
Experiment 64Preparation of 5，5diphenylhydantion281
Experiment 65Preparation of erythro1，2diphenyl1，2
ethandiol 282
附录284
附录1常用元素的相对原子质量（2004）284
附录2常用有机溶剂的纯化284
附录3常用酸碱溶液的质量分数、相对密度和溶解度288
附录4水的饱和蒸气压290
附录5部分共沸混合物的性质290
附录6常用酸碱的相对分子质量及浓度292
附录7实验室仪器（Laboratory Equipment）292
参考文献296